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【高中有机化学方程式】高中化学所有有机物的反应方...

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【高中有机化学方程式】高中化学所有有机物的反应方...
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【答案】   高中化学方程式总结
    【编辑】Crazy Urus
    【日期】2009-12-20
    第二部分 有机物
    一、烃
    1.甲烷
    甲烷的制取:CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
    烷烃通式:CnH2n-2
    (1)氧化反应
    甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O
    甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色.
    (2)取代反应
    一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
    二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
    三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
    四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
    (3)分解反应
    甲烷分CH4 C+2H2
    2.乙烯
    乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
    烯烃通式:CnH2n
    (1)氧化反应
    乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
    乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.
    (2)加成反应
    与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
    与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3
    与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
    与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
    (3)聚合反应
    乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n
    3.乙炔
    乙炔的制取:CaC2+2H2O HC CH↑+Ca(OH)2
    炔烃的通式:CnH2n-2
    (1)氧化反应
    乙炔的燃烧:HC CH+5O2 4CO2+2H2O
    乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.
    (2)加成反应
    与溴水加成:HC CH+Br2 HC=CH
    Br
    CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
    与氢气加成:HC CH+H2 H2C=CH2
    与氯化氢加成:HC CH+HCl CH2=CHCl
    (3)聚合反应
    氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n
    乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC CH n
    4.苯
    苯的同系物通式:CnH2n-6
    (1)氧化反应
    苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
    苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色.
    (2)取代反应
    ①苯与溴反应
    (溴苯)
    ②硝化反应
    +HO—NO2 +H2O
    (硝基苯)
    苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒.
    ③磺化反应
    +HO—SO3H +H2O
    (苯磺酸)
    (3)加成反应
    (环己烷)
    苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成C6H6Cl6(剧毒农药).
    5.甲苯
    (1)氧化反应
    甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O
    甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色.
    (2)取代反应
    甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
    是一种淡黄色晶体,不溶于水.它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等.
    注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代.
    (3)加成反应
    (甲基环己烷)
    二、烃的衍生物
    烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
    类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质
    卤代烃R—X溴乙烷
    C2H5BrC—X键有极性,易
    断裂1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;
    2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃.
    醇
    R—OH乙醇
    C2H5OH有C—O键和O—H
    键,有极性;—OH
    与链烃基直接相连1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2:
    生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:
    140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应.
    酚苯酚
    —OH直接与苯环相
    连1.弱酸性:与NaOH溶液中和;
    2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
    3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
    醛
    R—C—H乙醛
    CH3—C—HC=O双键有极性,
    具有不饱和性1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
    2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、
    还原氢氧化铜).
    羧酸
    R—C—OH乙酸
    CH3—C—OH受C=O影响,O—H
    能够电离,产生H+1.具有酸的通性;
    2.酯化反应:与醇反应生成酯.
    酯
    R—C—OR’乙酸乙酯
    CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’
    之间容易断裂水解反应:生成相应的羧酸和醇
    6.溴乙烷
    纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.
    (1)取代反应
    溴乙烷的水C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
    (2)消去反应
    溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
    7.乙醇
    (1)与钠反应
    乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)
    (2)氧化反应
    乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)
    (3)消去反应
    乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯.
    注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚.
    2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)
    8.苯酚
    苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色.苯酚具有特殊的气味,熔点
    43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂.苯酚有毒,是一种重要的化工原料.
    (1)苯酚的酸性
    (苯酚钠)
    苯酚(俗称石炭酸)的电离:
    +H2O +H3O+
    苯酚钠与CO2反应:
    +CO2+H2O +NaHCO3
    (2)取代反应
    +3Br2 ↓+3HBr
    (三溴苯酚)
    (3)显色反应
    苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色.
    9.乙醛
    乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发.
    (1)加成反应
    乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
    (2)氧化反应
    乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸)
    乙醛的银镜反应:
    CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)
    注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),
    这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag.有关制备的方程式:
    Ag++NH3•H2O===AgOH↓+
    AgOH+2NH3•H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
    乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
    10.乙酸
    (1)乙酸的酸性
    乙酸的电离:CH3COOH CH3COO-+H+
    (2)酯化反应
    CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯)
    注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应.
    11.乙酸乙酯
    乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体.
    (1)水解反应
    CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
    (2)中和反应
    CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
    附加:烃的衍生物的转化
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