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邻硝基苯酚,间硝基苯酚,对硝基苯酚,这三个的酸性怎么比较?为什么?

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解决时间 2021-04-05 12:00
邻硝基苯酚,间硝基苯酚,对硝基苯酚,这三个的酸性怎么比较?为什么?
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从硝基的诱导效应看,因该是邻>对>间,但实际上是对>邻>间,原因是邻硝基苯酚中硝基与酚羟基上的氢形成了分子内氢键,阻碍了氢的电离。
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这个要联系苯环的共振结构来解释,一般来说苯环上的邻对位取代基(donor)使苯环的整体电子云密度增加,只不过是邻位和对位增加的比间位相对的多,易于发生亲电取代,所以是称为邻对位定位机,同样的间位取代基(acceptor)使苯环的整体电子云密度降低,使间位降低的比邻对位要少,所以间位易发生亲电取代。所以,应该是邻位的最大,对位次之,间位最小。
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