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大黄素是哪一类化合物

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解决时间 2021-02-19 04:07
大黄素是哪一类化合物
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问题一:大黄素是什么化合物 1'3'8-三羟基-6-甲基蒽醌问题二:蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明 蒽醌(化学式:C14H8O2),又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。在天然产物中,蒽醌常存在于高等植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。蒽醌类具有止血、抗菌、泻下、利尿的作用。
蒽醌类成分具升华性,常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇,微溶于苯、乙醚、三氯甲烷,难溶于水。结合蒽醌(含还原型)易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶于冷水,几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基,所以具一定酸性,能与不同的碱形成类盐物,所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多,但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同,酸性由强到弱的顺序是:
-COOH (溶于 NaHCO 3 溶液) >2 个以上 β- 酚羟基(溶于 Na 2 CO 3 ) >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基(溶于5% NaOH 液)问题三:醌类化合物的结构分类 萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.邻菲醌 对菲醌举例:丹参中丹参醌类化合物1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位,又叫中位 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.(一)单蒽核类⒈蒽醌及其苷类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH⑴大黄素型羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOHR3=OH⑵茜草素型羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.⒉蒽酚或蒽酮衍生物蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.蒽醌 蒽酚 蒽酮蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.(二)双蒽核类⒈二蒽酮类二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.四者水解均后生成2分子葡萄糖.番泻苷A 番泻苷B番泻苷C 番泻苷D二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.番泻苷A大黄酸蒽酮⒉二蒽醌类蒽......余下全文>>问题四:大黄中5种羟基蒽醌化合物的极性大小? 酸性:大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚≈大黄酚
极性:大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚问题五:二苯乙烯类化合物有哪些 大黄中不含有二苯乙烯类化合物 大黄中具有致泻作用的主要成分是蒽醌甙及双蒽酮甙,其泻下作用较其相应甙元作用为强.蒽醌甙有:大黄酚-依-葡萄糖甙或大黄酚甙、大黄素-陆-葡萄糖甙、芦荟大黄素-吧-葡萄糖甙、大黄素甲醚葡萄糖甙、大黄酸-吧-葡萄糖甙;掌叶大黄中还含有大黄素双葡萄糖甙、芦荟大黄素双葡萄糖甙、大黄酚双葡萄糖甙。 双蒽酮甙有番泻甙A、B、C、D、E、F.大黄的致泻效力与其中的结合性大黄酸含量成正比, 游离的蒽醌类成分无致泻作用.番泻甙的泻下作用较蒽醌甙为强,但含量则远较后者为少。 游离型蒽醌类主要有:大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸。 大黄又含有大黄鞣酸及其相关物质, 如没食子酸、儿茶精、大黄四聚素。此类物质有止泻作用。 此外,大黄尚含有脂肪酸、草酸钙、葡萄糖、果糖和淀粉。 大黄根状茎含大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚等游离蒽醌衍生物,均无致泻作用。另含以上物质的葡萄糖苷及番泻叶苷A、B、C等结合状蒽醌衍生物,均有致泻作用。此外尚含鞣质等。大黄根状茎及根有清热泻下、破积去瘀、抗菌消炎等作用。生用为峻下药,炮制后使用为缓下药。炒炭后又可用于止血。小剂量服用时有健胃、收敛作用。 大黄含有蒽甙,故呈黄色,有通便之效。又含近四0%的草酸钙,故多硬渣。其他成分还有大黄素、胶质、树脂、大黄酸、大黄泻脂和具收敛性的大黄鞣酸问题六:哪类中药含皂苷蒽醌多 山药里边有薯蓣皂甙、人参、西洋参、三七里边都含有人参皂甙!蒽醌类化学成分主要在,泻下药成分里边比较多见如:大黄、芦荟、番泻叶等!大黄素、大黄素甲醚、大黄酸等都是蒽醌类的代表化合物!
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