请问H2 Pd-C还原酯的机理是什么?氢气以什么形式参与反应呢,请简单说明,谢谢~
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解决时间 2021-11-10 09:12
- 提问者网友:世勋超人
- 2021-11-09 22:00
请问H2 Pd-C还原酯的机理是什么?氢气以什么形式参与反应呢,请简单说明,谢谢~
最佳答案
- 五星知识达人网友:长青诗
- 2021-11-09 22:15
酯的氢催化还原需要比较剧烈的条件,不过并非不能做到。
需要用金属Pd催化有机物的加氢的机理几乎完全相同,都经历了氢气在金属Pd表面的吸附,氢气的裂解,和有机物反应这三步,也就是说氢气以单质的形式反应,不过经过了氢原子产生的步骤。
下面以乙酸乙酯为例:
步骤1: H-H + 金属Pd ==== H-H ··· Pd
步骤2: H-H ··· Pd === H H··· Pd
步骤3: CH3COOC2H5 + H H··· Pd === C2H5OH + CH3CHO
乙醛再和氢气反应一次,就变成了第二分子乙醇。追问谢谢,但是请问H2是以H原子参加反应吗,那么它是如何加在碳上的呢,另外题目上写的是还原成了羧酸,如果还原成醛的话就过了,这个是怎么回事呢,谢谢!追答可以理解为是氢原子直接参加反应,附着在Pd上的两个氢原子与缺电子的羰基反应,得到的物种再发生消除反应就得到醛和醇:
酯的还原确实产生的是醛和醇,并且由于醛比酯更容易被氢气还原,所以最终得到的产物一般都是两分子醇。
不可能得到羧酸,为什么呢?一个酯经过还原,如果一个产物是羧酸,那么另一分子产物就必须是烷烃:
CH3COOC2H5 + H2 === CH3COOH + C2H6
但是我们已知的是,除了苯甲醇这个特例以外,一般的醇是不可能被氢气还原的,也就是说把一个酯断裂,还原到烷烃,是不靠谱的。
参考资料: 《基础有机化学》(下) 邢其毅等编
需要用金属Pd催化有机物的加氢的机理几乎完全相同,都经历了氢气在金属Pd表面的吸附,氢气的裂解,和有机物反应这三步,也就是说氢气以单质的形式反应,不过经过了氢原子产生的步骤。
下面以乙酸乙酯为例:
步骤1: H-H + 金属Pd ==== H-H ··· Pd
步骤2: H-H ··· Pd === H H··· Pd
步骤3: CH3COOC2H5 + H H··· Pd === C2H5OH + CH3CHO
乙醛再和氢气反应一次,就变成了第二分子乙醇。追问谢谢,但是请问H2是以H原子参加反应吗,那么它是如何加在碳上的呢,另外题目上写的是还原成了羧酸,如果还原成醛的话就过了,这个是怎么回事呢,谢谢!追答可以理解为是氢原子直接参加反应,附着在Pd上的两个氢原子与缺电子的羰基反应,得到的物种再发生消除反应就得到醛和醇:
酯的还原确实产生的是醛和醇,并且由于醛比酯更容易被氢气还原,所以最终得到的产物一般都是两分子醇。
不可能得到羧酸,为什么呢?一个酯经过还原,如果一个产物是羧酸,那么另一分子产物就必须是烷烃:
CH3COOC2H5 + H2 === CH3COOH + C2H6
但是我们已知的是,除了苯甲醇这个特例以外,一般的醇是不可能被氢气还原的,也就是说把一个酯断裂,还原到烷烃,是不靠谱的。
参考资料: 《基础有机化学》(下) 邢其毅等编
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