为什么说氨基酸有两种不同构型的对映异构体?

为什么说氨基酸有两种不同构型的对映异构体？

为什么说氨基酸有两种不同构型的对映异构体？

本人从事天然产物合成及手性化合物合成研究，欢迎大家一起探讨。


氨基酸具有不同构型的对映异构体。
以天然氨基酸丙氨酸为例，它中心碳原子上分别连有一个甲基，一个氢，一个氨基和一个羧基，即以个碳原子上联有四个互不相同的基团，则该碳原子被称为手性碳原子，如果四个基团排列顺序不一样，则两个分子是无法完全重合的，就像人的双手，左手指能够与镜子中的右手重合。因此氨基酸（除了甘氨酸）是有两种构型的（仅限分子中一个手性碳原子）

构型是指立体异构体中原子在空间的排列顺序，例如实验表明甘油醛有两个立体 异构体：
CHO CHO
| |
H--C---OH H--C--H
| |
CH2OH CH2OH
D-甘油醛 L-甘油醛
其中一个使偏振光右旋，一个左旋，但究竟哪一个构型是左旋体，哪一个构型是右旋体，这个问题在旋光异构发现100年后都未确定，为了研究方便，人为规定羟基在右边的为右旋的甘油醛，定位D构型，因此它的对映体势左旋，L构型。

天然氨基酸（只是R基团不同，其他碳原子上联的三部分都是一样的），除甘氨酸外，a-碳原子都有手性，且都是L构型，氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的。