如何根据费歇尔投影式判断RS构型？

如何根据费歇尔投影式判断RS构型？

一个口诀：“竖顺R”，意思就是当手性碳上的氢或最小基团位于竖键上，其他3个基团由大到小的排列顺序为顺时针，则此手性碳为R构型，若为逆时针，则为S构型。若氢或最小基团位于横键上，则其余3个基团从大到小排列，若是顺时针则为S构型，若为逆时针则为R构型。
为了作出统一的分子构型表达式，曾制定了三条投影规则 :
(1)将碳链放在垂直线上或竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小(主链中第一号)的碳原子C1放在最上端。
(2)投影时假定手性碳原子放在纸平面上，与垂直线(vertical line)相连的原子或基团(垂直方向的键 /竖键)表示伸向纸面后方，即远离读者;与水平线(horizonal line)相连的原子或基团(水平方向的键 /横键)表示伸向纸面前方，即伸向读者。
(3)手性碳位于横线与竖线交叉处，用一个"+"号的交点代表手性碳原子。四端与四个不同的原子或基团相连，一般总是把含碳原子的基团放在竖线相连的位置上。
因此一般来说，羰基写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基位于链的两侧。
费歇尔投影式严格表示了各个原子或基团空间与平面的关系，所以使用时应注意以下事项。同时，也可以逆用这些注意规则来判别不规范的费歇尔投影式之间，是同一种构型还是对应异构体，下面就用氟氯溴碘化碳(假想物)举例子。
(1)某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，投影式不能离开纸平面翻转180°，否则一对对映体的投影式便能相互重叠。
(2)费歇尔投影式在平面内转动180°，不改变分子的构型。而且只有转动180°，才不改变基团的前后关系。 若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。
(3)如果未特别指出，不能在纸平面上旋转90°或270°(奇数倍)，否则会改变投影式的构型。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上(顺时针或逆时针)旋转90°后，两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体。
(4)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团内部互变，或者交换奇数次后，所得的费歇尔投影式表达的化合物是原化合物的对映体。
(5)在投影式中，固定任一基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置，其构型不变。