初，晖同县张堪素有名称，尝于太学见晖，甚重之，接以友道，乃把晖臂曰：“欲以妻子托朱生。”晖以堪先达

初，晖同县张堪素有名称，尝于太学见晖，甚重之，接以友道，乃把晖臂曰：“欲以妻子托朱生。”晖以堪先达

以妻子——把
已记之——用来
以堪先达——因为

以残年——用
以大事——把，倒装句

初，晖同县张堪素有名称，尝于太学见晖，甚重之，接以友道，乃把晖臂曰：“欲以妻子托朱生。”晖以堪先达，举手未敢对，自后不复相见。堪卒，晖闻其妻子贫困，乃自往候视，厚赈赡之。晖少子怪而问曰：“大人不与堪为友，平生未曾相闻，子孙窃怪之。”晖曰：“堪尝有知己之言，吾以信于心也。”翻译；早前，与（朱）晖同县的张堪一直很有名气，曾经在太学见过（朱）晖很看重他，把他当朋友对待，握着（朱）晖的胳膊说，“准备把妻子托付给朱先生”。（朱）晖因为（张）堪已经是名人，所以只是拱手没有敢应承，之后（二人）再也没有见个面。（张）堪死后，（朱）晖听说他的妻子生活贫困，于是亲自前往探视，送去丰厚的钱款扶持。（朱）晖的小儿子颉很不理解zb问到：“父亲您不和（张）堪为友，平生也没什么往来，我们实在觉得奇怪啊”3951（朱）晖说，“（张）堪曾经对我说过知己的话，我铭记在心”。（朱）晖又和同郡的陈揖交情很好，（陈）揖死得早，有个遗腹子名叫友，（朱）晖常常怜悯他。后来司徒桓虞做南阳太守，征召（朱）晖的儿子骈做手下，（朱）晖推辞掉了对儿子的任命，转而推荐友。（桓）虞感叹，于是招了友为官。（朱晖）仗义忠烈如此。

准备把妻子儿子托付跟这种姓朱的书生——以：“将”，“把”的意思。
下一个“以”应该是“因为”，“顾忌”的意思。因为张堪比他更早显达。