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怎么反应取代伯胺上面两个H(取代,卤代烃

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解决时间 2021-04-06 20:52
怎么反应取代伯胺上面两个H(取代,卤代烃
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1.取代反应
由于卤素原子吸引电子的能力大,致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性试剂时,卤素原子被其他原子或原子团取代。
(1)被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解,这个反应可向右进行,原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉,而有利于反应向水解方向进行。
R—X+NaOH®R—OH+NaX
卤素与苯环相连的卤代芳烃,一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
(2)被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr

2.消除反应
卤代烷在碱的醇溶液中加热,可脱去一个卤化氢分子,形成烯烃。
RCH2CH2X+KOH®RCH=CH2+KX+H2O
3.与金属作用
卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。
RX+Mg®RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl®CH2=CHCH2R+MgCl2
C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl®C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2
卤代烷与金属钠作用可生成烷烃,利用这个反应可以制备高级烷烃。
2RBr+2Na®R—R+2NaBr
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