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苯 萘 喹啉 吲哚一硝化反应速率快慢

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解决时间 2021-11-13 13:44
苯 萘 喹啉 吲哚一硝化反应速率快慢
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喹啉<苯<奈<吲哚
现在把苯作为比较的基准。喹啉相当于在苯环旁边并入了一个吡啶环,由于吡啶上氮原子的吸电子效应,使得吡啶的电子密度小于苯环。喹啉发生硝化反应在苯环上,这样喹啉的苯环电子密度就会小于苯,所以硝化比苯慢。萘比苯硝化更快,这个好理解,因为电子云密度比苯高,平均共振能比苯小。吲哚硝化发生在吲哚环上,和萘相比,用一个吡咯环替代了苯环,而吡咯环的电子密度比苯环高,所以它的硝化速度比萘还快。
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