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制羧酸 氰水解 格式试剂

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解决时间 2021-03-18 11:34
制羧酸 氰水解 格式试剂
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大多数时候都用氢氰酸盐比较好,因格氏试剂难操作、要求高,但也有一些例外,比如(CH3)3C-Cl如果加NaCN会造成产率低,因为会发生消去反应产生(CH3)2C=CH2(叔卤代烃容易消去),此时就是格氏试剂效果好了。再有,C6H5-Cl很难用亲核试剂取代(因卤素与苯环p-兀共轭),所以用氰化钠并不好,应用格氏试剂。

羧酸属于最常见的有机酸,是带有羧基的有机化合物,通式是R-COOH。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如:甲酸与乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃。
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大多数时候都用氢氰酸盐比较好,因格氏试剂难操作、要求高,但也有一些例外,比如(CH3)3C-Cl如果加NaCN会造成产率低,因为会发生消去反应产生(CH3)2C=CH2(叔卤代烃容易消去),此时就是格氏试剂效果好了。再有,C6H5-Cl很难用亲核试剂取代(因卤素与苯环p-兀共轭),所以用氰化钠并不好,应用格氏试剂。
ps 应该不是“氰”水解,而是“腈”水解
直链羧酸或α羟基羧酸适合用腈水解来制取,直链羧酸容易由直链卤烃与氰酸亲核取代后水解制得,α羟基羧酸可由醛酮与氰酸加成后水解制得。
格式试剂法可以制备各种羧酸,尤其是羧基连在叔碳的羧酸或芳香族的羧酸,以及一些结构特殊的羧酸,特点是多了一个碳原子。
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