【肉桂酸的制备】肉桂酸的制备装置图

【肉桂酸的制备】肉桂酸的制备装置图

【答案】 肉桂酸的制备实验
　　
　　
　　
　　一、实验原理
　　
　　 利用珀金（Perkin）反应制备肉桂酸.一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO- 负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体.
　　
　　 在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－H, 形成乙酸酐负碳离子.实验所用的仪器必须是干燥的.
　　
　　
　　
　　 主反应：
　　
　　 副反应：
　　
　　
　　
　　 在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水醋酸钾易吸潮,反应器必须干燥.提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右.未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离.
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　
　　五、 实验装置图
　　
　　
　　
　　 （1）合成装置图
　　
　　 （2）水蒸气蒸馏图
　　
　　 （3）抽滤装置图
　　
　　
　　
　　
　　六、思考题
　　
　　1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应?
　　
　　 答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应.
　　
　　2、用水蒸气蒸馏能除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?如何判断蒸馏终点?
　　
　　 答：①除去未反应的苯甲醛；
　　
　　 ②不行,必须用水蒸气蒸馏,因为混合物中含有大量的焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
　　
　　 ③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）.
　　
　　3、在perkin反应中,醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能得到不饱和酸吗?为什么?
　　
　　 答：不能.因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子.
　　
　　4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用得到什么产物?
　　
　　 答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸).
　　
　　5、制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的?又是如何除去的?
　　
　　 答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质.产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去.
　　
　　6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值?
　　
　　 答：对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量CO2的气泡,而且不利于准确调节pH值.
　　
　　7、久置的苯甲醛中有何杂质?如何除去?为什么要除去苯甲醛中的杂质?
　　
　　 答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去；若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去.
　　
　　8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏?
　　
　　 答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛.
　　
　　9、在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液?
　　
　　 答：不能.因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应.
　　
　　10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件?
　　
　　 答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；
　　
　　 (2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；
　　
　　 (3)在一定大气压下,要有一定的蒸汽压.
　　
　　11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏?
　　
　　 答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
　　
　　 (1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用.
　　
　　 (2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用.
　　
　　 (3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质.
　　
　　12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作?
　　
　　 答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前,应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密.
　　
　　 （2）开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏出速度2—3滴/秒为宜.
　　
　　 （3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生,若有,应立即打开夹子,停止加热,找出原因,排除故障后方可继续加热.
　　
　　
　　
　　附： 1、肉桂酸制备合成方法综述:
　　
　　 http://wenku.baidu.com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html
　　
　　
　　
　　 2、视频: 肉桂酸的制备 http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html
　　

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