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请问,苯酚中羟基的对位上分别连有甲基、硝基、甲氧基、溴原子,酸性强弱顺序是什么?为什么呢?谢谢

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解决时间 2021-11-07 06:27
请问,苯酚中羟基的对位上分别连有甲基、硝基、甲氧基、溴原子,酸性强弱顺序是什么?为什么呢?谢谢
最佳答案
苯酚的酸性比水、醇强,其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子,氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭,使负电荷分散到整个体系中,从而是体系趋向于稳定。从而使羟基氧上的电子云密度降低,O-H间的结合力减弱,从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性。因此,不难理解苯环上如果连有吸电子基时,而已使酚的酸性增强,连有供电子基时可以是酸性减弱。
其中硝基为强吸电子基,酸性增强;甲基、甲氧基(动态共轭效应大于诱导效应)为供电子基,甲氧基的供电子能力大于甲基,所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚;而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用,所以酸性应该为增强。
综上所述,酸性强弱顺序是对硝基苯酚>对溴苯酚>对甲基苯酚>对甲氧基苯酚。
这个好久没有玩知道了,怎么问别人问题的。。。。
全部回答
向苯酚钠溶液里通二氧化碳,生成白色混浊,证明碳酸酸性强于苯酚。
将醋酸滴加到碳酸钠溶液里,产生气体二氧化碳,证明醋酸酸性强于碳酸。
所以酸性醋酸 > 碳酸 > 苯酚
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