（本题共12分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C 3

（本题共12分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C 3

（1）CH 2 ＝CH 2 ；CH 3 CH 2 CHO  CH 2 ＝CHCHO  HOH 2 CCH(OH)CHO   （2）氧化反应 （3）CH 3 CHBrCHO＋NaOH CH 2 ＝CHCHO＋NaBr＋H 2 O（2分） （4）防止－CHO在第⑤步被氧化 （5）H 3 CCH(OH)COOH CH 2 ="CHCOOH" ＋H 2 O（2分） （6）2H 3 CCH(OH)COOH ＋2H 2 O（2分）

反应②是取代反应，所以B是CH 3 CH 2 CHO，则A应该是CH 2 ＝CH 2 ，反应③是卤代烃的消去反应，因此C是CH 2 ＝CHCHO。根据已知信息可知，D是HOCH 2 CHOHCHO，这说明反应④的目的是防止－CHO在第⑤步被氧化的。根据D’的性质可知，该化合物中含有醇羟基和羧基，所以其结构简式为CH 3 CHOHCOOH。