伯胺 仲胺 叔胺以什么命名
- 提问者网友:辞取
- 2021-02-04 05:36
- 五星知识达人网友:醉吻情书
- 2021-02-04 06:37
- 1楼网友:执傲
- 2021-02-04 06:59
胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。氮原子上连有1个、2个和3个烃基的胺分别称为伯胺(rnh2)、仲胺(r2nh)和叔胺(r3n)。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基、亚氨基和次氨基。
胺分子中的氮原子与脂肪烃基相连的为脂肪胺,与芳环直接相连的为芳香胺。根据分子中所含氨基的数目,又有一元胺、二元胺和多元胺之分。
相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物,分别称为季铵碱和季铵盐。
简单胺的命名一般以胺为母体,先写出连于氮原子上相同烃基的数目和名称,再以“胺”字作词尾;如果与氮相连的烃基不相同,则按“优先基团后列出”原则排列烃基。
若芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基,命名时常以芳香胺为母体,在脂肪烃基名称前标上“n”,表示此烃基直接连接在氮原子上。
结构复杂的胺可以烃或其他官能团为母体,氨基做取代基来命名。
季铵盐、季铵碱和胺的盐类的命名类似无机铵类化合物。
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法。表示基团时用“氨”,表示氨的烃类衍生物时用“胺”;表示季铵类化合物或胺的盐时用“铵”。
胺分子中氮原子上具有的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。
(一) 碱性与成盐反应
胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
水溶液中胺的碱性强弱是多种因素共同影响的结果。碱性强弱顺序:
脂肪仲胺 > 脂肪伯、叔胺 > 芳伯胺 > 芳仲胺(二芳基胺) > 芳叔胺(三芳基胺)
季铵碱为强碱,其碱性与naoh相近。
(二) 烃基化反应
胺和氨一样可作为亲核试剂与卤代烃发生sn2反应,产物是高一级的胺,最终生成季铵盐。
(三) 酰化反应
伯胺和仲胺与酰卤、酸酐甚至酯等酰化剂作用生成酰胺。叔胺不能起酰化反应。
胺的酰化可用于鉴定胺类,保护氨基。
(四) 磺酰化反应
伯胺和仲胺可与苯磺酰氯或对-甲苯磺酰氯反应,生成相应的磺酰胺。由伯胺生成的磺酰胺可与碱成盐而溶于水;仲胺形成的磺酰胺氮呈固体析出;叔胺不被磺酰化。常利用此反应鉴别三类胺,称为hinsberg试验法。
(五) 与亚硝酸的反应
1. 伯胺 芳香伯胺与亚硝酸在低温(一般<5℃)及过量强酸水溶液中反应生成芳香重氮盐,称为重氮化反应。
脂肪伯胺与亚硝酸反应生成的脂肪重氮盐极不稳定,定量地放出氮气,因此可用作氨基的定量测定。
2.仲胺 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应,都是在氮上进行亚硝化,生成n-亚硝基化合物。
3. 叔胺 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处理,则重新游离析出叔胺。
芳香叔胺与亚硝酸作用生成对-亚硝基胺,如对位被占据,则亚硝基取代在邻位。
可以利用亚硝酸与脂肪族及芳香族伯、仲、叔胺的不同反应来鉴别胺类。
(六) 芳香胺的亲电取代反应
芳胺的苯环上容易进行亲电取代反应。如苯胺和溴水在常温下立即定量生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。