他出生在应永元年正月初一,他的父亲是后小松天皇,母亲是天皇的一个妃嫔。一休出生前的六十年间,日本经历了南北朝的分裂局面,1392年才由足利义满这个幕府将军逼使南朝议和,结束了这场六十年的混战,十五世纪初才出现了和平的希望。幕府将军实际上在幕后操纵朝政,天皇并无实权。一休的母亲原是南朝望族藤原家人,虽然后小松天皇对她宠爱有加,却引起了皇后的嫉恨,当发现她怀了身孕,就以她是藤原后人,同情南朝,对朝廷心怀不满为由,把她逐出皇宫。一休是在她离宫后出生的,故此他从未过过公子王孙的生活,而是在庶民中间长大。