为什么邻叔丁基苯甲酸的酸性比对叔丁基苯甲酸的酸性强
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解决时间 2021-11-20 16:54
- 提问者网友：树红树绿
- 2021-11-20 06:22
为什么邻叔丁基苯甲酸的酸性比对叔丁基苯甲酸的酸性强
最佳答案
- 五星知识达人网友：爱难随人意
- 2021-11-20 07:49
甲氧基电子效应是给电子共轭和吸电子诱导，但给电子共轭更强。而且在羧基对位，距离太远诱导效应基本体现不出来了（诱导效应一般只作用三个碳）。甲氧基的给电子是因为其氧上的孤对电子与苯环形成共轭体系，而叔丁基给电子是超共轭效应，这两种效应的强弱根本不在一个级别上。甲氧基强得多。
全部回答
- 1楼网友：猎心人
- 2021-11-20 10:42
其他答案答非所问，我来回答下吧，空间位阻的原因，临位叔丁基位阻大导致苯环不和羧基同一个平面，不共轭，而对位不存在空间位阻的影响，苯环和羰基共轭给电子，所以对位酸性更强
- 2楼网友：怙棘
- 2021-11-20 09:54
因为邻化学键与对化学键丧失H离子的能力是不同的，束缚力越强，酸性越弱
- 3楼网友：大漠
- 2021-11-20 09:43
甲氧基电子效应是给电子共轭和吸电子诱导，但给电子共轭更强。而且在羧基对位，距离太远诱导效应基本体现不出来了（诱导效应一般只作用三个碳）。甲氧基的给电子是因为其氧上的孤对电子与苯环形成共轭体系，而叔丁基给电子是超共轭效应，这两种效应的强弱根本不在一个级别上。甲氧基强得多。
- 4楼网友：旧脸谱
- 2021-11-20 08:51
因为羟基是给电子基团,对羟基苯甲酸的羟基使得整个体系电子云向羧基羰基碳流动,
使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱
虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了
分子内牢固的氢键作用（刚好又形成一个六元环）,使得羧基羰基碳的电正性大大增加,
那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,
氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸
使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱
虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了
分子内牢固的氢键作用（刚好又形成一个六元环）,使得羧基羰基碳的电正性大大增加,
那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,
氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸
- 5楼网友：从此江山别
- 2021-11-20 08:09
因为羟基是给电子基团,对羟基苯甲酸的羟基使得整个体系电子云向羧基羰基碳流动,
使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱
虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了
分子内牢固的氢键作用（刚好又形成一个六元环）,使得羧基羰基碳的电正性大大增加,
那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,
氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸
使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱
虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了
分子内牢固的氢键作用（刚好又形成一个六元环）,使得羧基羰基碳的电正性大大增加,
那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,
氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸
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