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羰基为什么不能发生加成反应

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解决时间 2021-04-25 18:00
如题
最佳答案
可以加成的啊,就像楼上说的,真的啊。
全部回答
可以发生加成反应,由于碳原子和氧原子的电负性差别,羰基的化合物容易与亲核试剂发生亲核加成反应!

可以加成;

羰基中的π键和碳碳双键中的π键相似,也易断裂,因此与碳碳双键类似,羰基也可以通过断裂π键而发生加成反应。与碳碳双键不同的是,由于羰基氧原子的电负性比碳原子大,易流动的π电子被强烈地拉向氧原子,所以羰基的氧原子是富电子的,以致氧原子带部分负电荷,羰基的碳原子是缺电子的,使碳原子带部分正电荷(),所以羰基是一个极性基团,具有一定的偶极矩,偶极矩的方向由碳指向氧,使得羰基具有两个反应中心,在碳原子上呈现正电荷中心,在氧原子上呈现负电荷中心。一般地讲,带部分正电荷的碳原子比带负电荷的氧原子具有更大的化学反应活性。因此,与碳碳双键易于发生亲电加成反应不同,碳氧双键最易发生被亲核试剂进攻的亲核加成反应。一般是亲核试剂(NuA)的亲核部分(Nu)首先向羰基碳原子进攻,其次带正电荷的亲电部分(A)加到羰基的氧原子上。所以,羰基的典型反应是亲核加成反应。

(1)与氢氰酸的加成

(2)与格氏试剂的加成

(3)与醇的加成

常温下羰基可与羟基发生可逆反应,生成半缩醛、半缩酮:

  C=O+HOR ==== C(OR)(OH)

  在有Lewis酸存在时,反应可进一步发生生成缩醛、缩酮:

  C(OR)(OH)+HOR ====C(OR)2

  此反应可用于羰基的保护

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