高分子G是常用合成材料，可通过下列路线合成。已知F的质谱图中最大质荷比为86，其中C、H、O的原子个数之

高分子G是常用合成材料，可通过下列路线合成。已知F的质谱图中最大质荷比为86，其中C、H、O的原子个数之

(1)C 2 H 6 O(1分)  酯基(1分)    (2)  (1分)  (3)加成反应(1分) (4)CH 2 BrCH 2 Br+2NaOH HC≡CH+2NaBr+2H 2 O(2分) (5)CH 3 CHO(1分) (6) 或 、 (2分)

试题分析：根据F最大荷质比为86，Mr=86，并根据n(C)：n(H)：n(O)=2：3：1，推出F的分子式为 C 4 H 6 O 2 。根据路线①CH 2 =CH 2 与Br 2 加成得到A：CH 2 BrCH 2 Br，再经过②消去得到C：HC≡CH。根据路线③CH 2 =CH 2 与H 2 O加成得到B：C 2 H 5 OH经过④得到CH 3 CHO再经过⑤得到D：CH 3 COOH。F的分子式为 C 4 H 6 O 2 ，在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D：CH 3 COOH和E。C 4 H 6 O 2 +H 2 O→CH 3 COOH+E。可以得出E的分子式为C 2 H 4 O。而从这里F可以水解得到羧酸，说明含有酯基，结合分子式得出含有一个酯基，还有一个不饱和度，可以发生加聚反应，说明含有一个碳碳双键。从D：CH 3 COOH与E：C 2 H 4 O酯化得到F，并且在F中有一碳碳双键，说明这双键只能来自于E，并且E中还含有一个—OH，说明就属于CH 2 =CHOH，所以可得出F的结构为 ，即可得出G的结构式为  。根据上述分析可依次得出 (1)C 2 H 6 O  酯基  (2)  (3)加成反应 (4)CH 2 BrCH 2 Br+2NaOH HC≡CH+2NaBr+2H 2 O 一个Br原子带走一个HBr分子，引入一个不饱和度，而现在消去2个HBr分子，引入2个不饱和度，以≡形式存在。 (5)CH 3 CHO，根据信息可得CH 2 =CHOH→CH 3 CHO。 (6) F的分子式为 C 4 H 6 O 2 ，有两个不饱和度。可以是两个双键（链状）或者是一个双键，一个环或者是两个环。根据核磁共振氢谱有三种H原子，并且个数是1:1:1，所以如果是链状的话就不可能H原子个数是1:1:1，所以需要是有一个环，外加一个双键（碳碳双键或者是碳氧双键）综合推断可得出 或 、 三种结构