甲硫氨酸的基本信息

甲硫氨酸的基本信息

中文学名：甲硫氨酸或甲硫基丁氨酸 俗名蛋氨酸
中文名称：DL-蛋氨酸
中文别名：DL-甲硫氨酸；DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸；混旋蛋氨酸
英文名称：DL-Methionine
英文别名：(±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyricacid;DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoicacid
单字母符号：M
三字母符号：Met
CAS号：59-51-8
分子式：C5H11O2NS
线性分子式：CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH
分子量：149.21
MDL号：MFCD00063096
Beilstein号：636185
EC号：200-432-1
密度：1.340g/cm3
沸点：186.8°C at 760 mmH
类别：氨基酸类
对应密码子：AUG
对应反密码子：UAC
甲硫氨酸，是含硫必需氨基酸，生物体必须将D-型在体内转化为L-型才能被机体利用。与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关。在生物体内先从ATP接受腺苷基变成S-腺苷酰甲硫氨酸（活性甲硫氨酸）再进行甲基转移。失去甲基的同型半胱氨酸经胱硫醚变成半胱氨酸。当缺乏蛋氨酸时，会引起食欲减退、生长减缓或不增加体重、肾脏肿大和肝脏铁堆积等现象，最后导致肝坏死或纤维化。
蛋氨酸是α—氨基酸的一种，在它的分子中，含有一个碱性基团（—NH2）和一个酸性基团（—COOH），它是二性的。可以看出在强酸性溶液中它是以阳离子形式存在，而在强碱性溶液中，它是以阴离子形式存在的，在等电点处结晶出来，即当加酸或加碱至羧基和氨基的离子化程度相等时，溶液的pH值为它的等电点。蛋氨酸的等电点为5.74，由于它的这些性质，所以蛋氨酸虽然是有机物，但它具有无机物的某些属性，如它可以溶于水，但难溶于非极性物质，有相当高的熔点，其水溶液性质与具有高偶极矩的水溶液相似等等。
又由于蛋氨酸的机构中有一个不对称的碳原子，所以它具有旋光性，且存在一对对映体。在较早的文献中，对不同的旋光性和不同的对映体均以d（右旋）、l（左旋）表示。将旋光性和对映体加以区分，对映体右旋构型记以“D”，左旋构型记以“L”，二者之间是实物与镜象的关系。又根据旋光方向不同，分左旋记以l（或“—”），右旋记以d（或“+”）本文所采用的符号与原文献相同。
等量的右旋构型和左旋构型共同混合时，它们的旋光能力就相互抵消，不显示旋光性，这样的等量对映体的混合物称为外消旋体。记以“DL”。人工合成的蛋氨酸就是外消旋体。
蛋氨酸的两个对映体（D和L）除了比旋光性大小相等方向相反外，具有相同的物理化学性质，但在对另一具有旋光性化合物反应时，左右旋体的反应速率常常不相同。但两个对映体与外消旋体的物理性质往往有区别，这是由于它的晶体结构与纯对映体不同，1：1的对映体化合物（DL）比每一个孤单的对映体在晶格中排列得更紧密一些，所以表现在熔点、溶解度和比重不相同。对于二个对映体（L或D）与外消旋体（DL—）的热力学（化学）性质根据法方文献介绍：左旋构型（L—）的ΔS可以用于外消旋体的ΔG的计算中。（ΔG=（ΔH－ΔS）但是外消旋体由根据热容扩展的低于90K的数据而得到的熵数据，对于L—构型大多数情况不适用。同时根据热力学的Kopp规则（固体化合物的热容约为构成元素的原子热容量总和），即左旋体（L）于外消旋体（DL—）的热容数据可用相同的方法估算。尽管这个规则是很粗糙的，但从文献发表的其它氨基酸的DL—热化学数据与其左旋构型（L）基本相同，或完全相同。因此只要左旋构型（L）的热力学数据可靠，在没有外消旋体的热力学和热化学数据的庆卡下，使用左旋构型数据可以做近似计算。