比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧,电子云暴露,受原子核约束力较σ电子小,比较容易受亲电试剂的进攻,发生亲电取代反应.常见的能与苯发生反应的亲电试剂有：O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等(一般情况下Lewis酸属于亲电试剂).大量实验结果表明,苯与亲电试剂发生亲电取代反应的机理如下：1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成σ络合物,2、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物.以下图片是以苯环与氯气在三氯化铁的作用下发生亲电取代的历程： 比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?(图1)答案网 www.Zqnf.com 答案网 www.Zqnf.com 亲核取代反应简称SN.饱和碳上的亲核取代反应很多.例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等.醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃.卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代.当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应.亲核取代反应.由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2.SN1的过程分为两步：第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物.总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关.S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程.反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比.能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 .如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件.低温和碱性弱对SN取代有利. 在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些差别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备氯仿,则需要用到甲烷和氯气,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等,在这里,氯气可以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置.所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容.下面我就来介绍一下取代反应.亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻而取代.编辑本段常分为两种反应机构有2种：单分子亲核取代反应（SN1）第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合.由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1反应. 常发生于：碳上取代基较多（如：异丙基）,使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定.同时位阻效应

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