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(15分)乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称

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解决时间 2021-01-12 14:59
(15分)乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称
最佳答案
(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)(2分);     (2)4种(2分);
(3)① (2分),NaOH醇溶液,△(1分);
②减少如酯化、成醚等副反应的发生(合理即可,2分)
③ (2分)
(也给分: );
(2分)。 
(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)(2分)

(1)根据乙基香草醛的结构简式可知,分子中含有的含氧官能团是醛基、(酚)羟基、醚键。
(2)能与NaHCO 3 溶液反应放出气体,说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构),所以该侧链是-CHOHCH 2 COOH、-CH 2 CHOHCOOH、-C(CH 3 )OHCOOH、-CH(CH 2 OH)COOH,所以共计4种。
(3)①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应,A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸,又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是 。根据反应②气化有机物分子式的变化可知,这是卤代烃的消去反应,应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。
②由于分子含有羧基和羟基,如果直接生成D,则容易发生酯化、成醚等副反应。
③A→B是羟基的氧化反应,方程式为

C中含有羧基和氯原子,所以方程式为

④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为E,其反应流程应为:

该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质,有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
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