负离子稳定性

负离子稳定性

碳负离子是一类重要的有机活性中间体,在有机化学和有机合成中占有非常重要的位置。为了帮助函授生学好“高等有机化学导论”课程,和对碳负离子有更多的了解,本文主要介绍碳负离子稳定性影响因素及几个重要反应。 一、碳负离子稳定性影响因素 1.杂化效应 杂化轨道电负性大小顺序是SP>SP~2>SP~3。电负性越大,其拉电子能力越强,所以碳负离子的稳定性有如下顺序:HC≡C~->H_2C=(?)H>CH_3(?)H_2
碳负离子是一类重要的有机活性中间体,在有机化学和有机合成中占有非常重要的位置。为了帮助函授生学好“高等有机化学导论”课程,和对碳负离子有更多的了解,本文主要介绍碳负离子稳定性影响因素及几个重要反应。 一、碳负离子稳定性影响因素 1.杂化效应杂化轨道电负性大小顺序是sP>sP’>sP3。电负性越大,其拉电子能力越强,所以碳负离子的稳定性有如下顺序:Hc二c一>HZC~己H>CH3己HZ 根据反应式:R一H、R一+H十,如果R一的稳定性越大,只一H的酸性越强。 H / HC三C一H HZC一C CH3CHZ一H \ H PK。25 36.5 .40 2.诱导效应拉电子诱…

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种， 其负电荷（未共用电子对）定域 在一个碳原子上。甲基负离子ch3- 可看作是一切碳负离子的母体，各碳负离子可以烷 基负离子来命名。 由吸电子基共轭稳定化（-r 效应）的碳负离子，由于实际的共振结构中负电荷主 要分布在氧原子上，这类离子叫做碳负离子的性质。 简单的烷基碳负离子，其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道，离子具有四面体构型，一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序（按荷负电原子类型）为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中， 受核吸引较强，因此比烷基负离子稳定，尤其 hc≡c-：是相当稳定的。 电荷非定域的碳负离子，由于形成π共轭体系，带负电荷的碳变为 sp2 杂化的，这种电荷非定域化使稳定性大大增加，如烯醇盐可稳定存在。