化学问题 怎么判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭
当两者方向不同时如何判断以哪个为主比如苯酚再比如 CH2=CH-CH=CH-Cl 书上说共轭小于诱导而CH2=CH-Cl则是诱导小于共轭
有人说:通常都是共轭>诱导。但是卤素和不饱和碳(包括苯环)相连时则诱导>共轭(比如氯苯的亲电取代活性低于苯),但卤素连在碳正离子上时诱导<共轭(此性质可以解释氯乙烯加氯化氢主要产生1,1-二氯乙烷而非1,2-二氯乙烷)。可是这是为什么呢
判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭
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解决时间 2021-01-31 12:55
- 提问者网友:蔚蓝的太阳
- 2021-01-31 09:38
最佳答案
- 五星知识达人网友:七十二街
- 2021-01-31 09:54
你的问题很复杂,但问到核心上了,恭喜!
诱导效应和共轭效应都是电子效应,但需要特别注意的是:诱导效应存在于所有体系中,而共轭效应只存在于能够形成共轭体系的情况下!非共轭体系是没有共轭效应的!你说的通常都是共轭>诱导是不准确的。但对于大多数基团来说,在共轭体系中,共轭效应比诱导效应有更大的影响。因为共轭效应会影响到整个分子。例如苯酚,-OH的共轭效应会使苯环电子云密度整体提高,但诱导只是稍微降低了相邻一两个碳上的电子云密度。(氧的电负性不大)
因此,卤素连接在饱和碳链上的时候,只有诱导而没有共轭效应;你说的CH2=CH-CH=CH-Cl 和CH2=CH-Cl,由于都存在共轭体系,因此都有给电子共轭,但氯的电负性比较大,比氧、氮大得多,所以吸电子诱导要强于给电子共轭。(其实在另一方面,氯的电负性大,使其对外层电子控制能力比较强,难以给出电子去参与共轭,而氧、氮给出电子能力显著较强)综合起来,其给出电子的能力弱而吸引电子能力强,因此诱导大于共轭。这两个化合物应该是一样的,不知你从哪本书看到。卤素连在碳正离子上,作用还是诱导大于共轭。形成1,1-二氯乙烷而非1,2-二氯乙烷的原因主要在于加氯化氢时,如果氢加在2号碳上,则1号碳形成碳正离子,它直接与氯相连,碳正离子的空p轨道可以和氯形成共轭体系,虽然其吸电子诱导仍大于给电子共轭,但毕竟有共轭体系可以稳定正碳离子;而若在2号碳上形成碳正离子,就无法与氯形成共轭体系,只存在吸电子诱导了,反而不稳定。总而言之,在一个共轭体系中,诱导效应强于共轭效应的基本上只有卤素和-CH=CHCOOH、-CH=CHNO2等几个基团。
诱导效应和共轭效应都是电子效应,但需要特别注意的是:诱导效应存在于所有体系中,而共轭效应只存在于能够形成共轭体系的情况下!非共轭体系是没有共轭效应的!你说的通常都是共轭>诱导是不准确的。但对于大多数基团来说,在共轭体系中,共轭效应比诱导效应有更大的影响。因为共轭效应会影响到整个分子。例如苯酚,-OH的共轭效应会使苯环电子云密度整体提高,但诱导只是稍微降低了相邻一两个碳上的电子云密度。(氧的电负性不大)
因此,卤素连接在饱和碳链上的时候,只有诱导而没有共轭效应;你说的CH2=CH-CH=CH-Cl 和CH2=CH-Cl,由于都存在共轭体系,因此都有给电子共轭,但氯的电负性比较大,比氧、氮大得多,所以吸电子诱导要强于给电子共轭。(其实在另一方面,氯的电负性大,使其对外层电子控制能力比较强,难以给出电子去参与共轭,而氧、氮给出电子能力显著较强)综合起来,其给出电子的能力弱而吸引电子能力强,因此诱导大于共轭。这两个化合物应该是一样的,不知你从哪本书看到。卤素连在碳正离子上,作用还是诱导大于共轭。形成1,1-二氯乙烷而非1,2-二氯乙烷的原因主要在于加氯化氢时,如果氢加在2号碳上,则1号碳形成碳正离子,它直接与氯相连,碳正离子的空p轨道可以和氯形成共轭体系,虽然其吸电子诱导仍大于给电子共轭,但毕竟有共轭体系可以稳定正碳离子;而若在2号碳上形成碳正离子,就无法与氯形成共轭体系,只存在吸电子诱导了,反而不稳定。总而言之,在一个共轭体系中,诱导效应强于共轭效应的基本上只有卤素和-CH=CHCOOH、-CH=CHNO2等几个基团。
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