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氯原子的吸电子能力和甲基的给电子能力哪个更强?

答案:2  悬赏:50  手机版
解决时间 2021-03-06 10:51
2-氯丙烯与氯化氢加成为什么得到的产物是同碳二卤代烷?
根据马氏规则的形成稳定碳正离子可以得到解释,但是如果用诱导效应怎么解释?
如果只考虑碳的属性,那么仲碳正离子比伯碳正离子稳定,
氯原子的吸电子能力和甲基的给电子能力哪个更强?

怎么解释这个实验结果?
最佳答案
分析一下:2-氯丙烯与氯化氢加成时,如果氢加在1号碳上,得到是正电荷在2号碳上的仲碳正离子。此时这个碳正离子周围,有两个甲基给电子,而氯的电子效应是吸电子诱导和给电子共轭(氯上的孤对电子可以和正碳离子的空p轨道共轭);而如果氢加在2号碳上,得到是正电荷在1号碳上的伯碳正离子,此时只有一个氯乙基吸电子诱导。这样的伯正碳离子显然不如仲碳正离子稳定。因此加成产物是同碳二卤代烷。
事实上,甲基的给电子效应是通过超共轭效应部分分散电荷来实现的,这种效应比较弱。不如氯的吸电子能力强。
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