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酯化反应中,什么条件下会脱去酸的羟基,什么条件下会脱去醇的羟基?

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解决时间 2021-03-11 15:05
酯化反应中,什么条件下会脱去酸的羟基,什么条件下会脱去醇的羟基?
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伯醇(RCH2OH)和仲醇(R2CHOH)在酯化的时候,是酸脱羟基醇脱氢, 而叔醇(R3COH)在酯化的时候却是醇脱羟基酸脱氢. 这是由于叔醇容易形成稳定的叔碳正离子R3C+(羟基质子化后脱去水生成),此时酸的羟基进攻叔碳正离子,然后脱去氢,酯化完成: (1)(CH3)3COH + H(+) → (CH3)3COH2(+) → (CH3)3C(+) + H2O (2)CH3COOH + (CH3)3C(+) → CH3CO—O(+)H—C(CH3)3 → CH3COOC(CH3)3 + H(+)
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