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【核磁共振谱】指出下列各组化合物中用括号标出的H,哪个的信号在最高场出现

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解决时间 2021-12-02 10:38
【核磁共振谱】指出下列各组化合物中用括号标出的H,哪个的信号在最高场出现
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a) CH3CH2C(H)2Br,C(H)3CH2CH2Br
与Br相邻的H比比CH3上的H要高, 前者约在3.5-4ppm, 后者在1ppm 左右。
原理是:在外部磁场作用下,原子核周围的电子会在核的周围循环而产生于外部磁场逆方向的感应磁场。因此电子的循环对核产生屏蔽效应, 电子云密度越高,屏蔽效应就越大。然后就在较高场共振。电子云越低, 共振现象就在较低场出现。 更简单地说, 核相邻基团的电负性越大, 与其相邻的H的化学位移就越在低场出现。
这是因为Br是一个吸电子基团, H上的电子云比CH3的减少, 所以有上述结果。
b) CH3C(H)2Br,CH3C(H)Br2
根据上述分析, 后者H的ppm比前者大(有2个Br吸引电子,即在低场出现。
c) 苯环是一个大共轭体系, 其电子云对磁场产生很大的屏蔽效应, 因此其化学位移(7.5ppm)远远大于环己烷(约为2ppm)
(还有一个概念:低场对应大的化学位移, 高场对应小的化学位移)
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